Hola, Diego.
Eso es una funcionalidad del plugin Restrict Content Pro. En principio Stripe no la tiene así, tan sencilla.
Lo que se puede hacer es generar un payment link que incluya un producto único, no recurrente, con el precio de la matrícula y el producto recurrente, la suscripción.
Si alguien te compra a través de ese checkout se le seguirá cobrando la suscripción pero en el primer pago pagará también el precio del producto único que hayas añadido.
Saludos!